Durant l'Edat Mitjana, la República de Siena i la de Florència estaven sempre en lluita entre elles per prevaler l'una sobre l'altra i es donaven batalles constants pel control del territori del Chianti, que es troba entre les dues ciutats.
Explica la llegenda que les dues parts, cansades de barallar-se, van decidir resoldre les diferències de manera molt singular. Les noves fronteres que separarien les dues repúbliques es determinarien a través de la trobada de dos cavallers, un amb els colors de Florència i l'altre amb els colors de Siena, cadascun partiria de les seves respectives ciutats en cantar del gall a la matinada. El punt en el qual es trobarien marcaria les noves fronteres entre les dues ciutats.
Explica la llegenda que les dues parts, cansades de barallar-se, van decidir resoldre les diferències de manera molt singular. Les noves fronteres que separarien les dues repúbliques es determinarien a través de la trobada de dos cavallers, un amb els colors de Florència i l'altre amb els colors de Siena, cadascun partiria de les seves respectives ciutats en cantar del gall a la matinada. El punt en el qual es trobarien marcaria les noves fronteres entre les dues ciutats.
